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Sara Johnson (Julia Stiles) es una chica blanca de clase media de Chicago que arma un pequeño revuelo cuando, a la muerte de su madre, se matricula en un instituto de alumnado mayoritariamente negro. Sara se ha criado en un pequeño pueblo de Illinois, adora el ballet y sueña con ir a Juilliard. Cuando su madre muere en un accidente de coche, olvida sus sueños y se reúne con su padre Roy, del que hacía mucho tiempo que estaba separada, y que ahora trabaja como músico en el South Sidc de Chicago. Cuando empieza el curso, se encuentra con un mundo muy diferente al suyo, tanto racial como culturalmente. Allí conoce a Chenille, una madre soltera negra, cuyo hermano, Derek (Sean Patrick Thomas), es un chico atractivo, con talento y muy popular tanto en el instituto como en un club de hip-hop llamado Stepps. Allí, Derek introduce a Sara en la cultura del hip-hop.