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The Rum Diary racconta la storia del giornalista free lance Paul Kemp. Stanco della confusione e della follia di New York e delle pesanti convenzioni sociali dell'America negli ultimi anni 50, Kemp si trasferisce a Puerto Rico per scrivere su un quotidiano locale, The San Juan Star. Paul si adegua volentieri ai ritmi rilassati dell'isola e all'abitudine di bere continuamente rum. Incontra Chenault, una bellissima americana del Connecticut della quale si invaghisce, fidanzata con Sanderson, ricco uomo d'affari implicato in loschi investimenti immobiliari. Sanderson è deciso a trasformare l'incontaminata Puerto Rico in un paradiso capitalistico a disposizione dei ricchi ed assume Kemp allo scopo di fargli scrivere in favore del suo progetto. A quel punto Kemp ha di fronte a sé una scelta: deve decidere se usare le sue parole per sostenere il corrotto uomo d'affari o per attaccarlo.