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Ned Rochlin (Paul Rudd) vuole trovare il lato positivo in ogni situazione e il meglio in qualsiasi persona che incontra, anche se questo comportamento lo mette spesso in disaccordo con la gente che lo circonda, in particolare con la sua famiglia. Dopo tutto, cosa si può dire di un uomo che è stato facilmente incastrato a vendere fumo a un poliziotto in uniforme? Dopo essere stato liberato dalla prigione, Ned torna contento alla fattoria biologica che divide con la sua ragazza, Janet (Kathryn Hahn), ma scopre che lei lo ha buttato fuori, e cosa più importante, non vuole rinunciare alla custodia del suo amato cane (chiamato "Willie Nelson"). Senza una casa, un lavoro, o un'idea su come ottenere Willie Nelson, Ned cerca rifugio dalla sua famiglia.