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브룩클린에서 사는 25세의 탐 탐슨(Tom Thompson: 데이빗 쉬머 분)은 대학에서 건축학을 전공했지만 졸업 후 1년이 지나도록 취업을 못하고 있다. 그에 반해 고교 시절부터 함께 몰려다니던 친구들은 직장 내에서 자신의 위치를 굳혀가고 있으며 신중하게 결혼도 고려하고 있다. 한편, 친구 스콧(Scott: 마이클 버턴 분)의 집 디너 파티에서 첫사랑 줄리(Julie DeMarco: 기네스 펠트로우 분)와 7년만에 우연히 재회하게 된 탐은 잊었던 사랑의 감정이 되살아나면서 일상에 변화가 일기 시작한다. 줄리에게 걸맞는 남자가 되기 위해서라도 집에서 자립해야 하고 그러기 위해서는 직장이 있어야 한다고 생각한 것이다. 그러던 어느 날 루스 애버너티(Ruth Abernathy: 바바라 허쉬 분)라는 여자로부터 아들 빌의 장례식에서 관을 들어달라는 전화가 걸려온다. 탐은 고교 동창생이라는 빌이 전혀 기억에 없다. 하지만 집에까지 찾아온 루스에게 사실을 말할 수 없었던 탐은 조사까지 읽게되고 엉터리 조사에 웃음을 참지 못하는 친구들 때문에 진땀을 흘리던 탐은 어렵게 장례식을 마치고 용기를 낸다. 그러나 기대했던 2차 면접 시험의 불합격 고지가 날아오고 이제 겨우 서로를 알게 되었다고 생각한 순간 줄리는 인생의 기회를 얻기 위해 잠시 이곳에 머무는 것일 뿐, 곧 떠날 것이라고 한다. 낙심한 탐의 발길은 루스의 집으로 향하게 되고 그녀와 충동적으로 관계를 갖고 만다. 점점 집요해지는 미망인 루스, 오해로 엉망이 되어버린 줄리와의 관계, 믿었다고 생각했던 친구들의 외면. 탐이 모든 일을 정리할 수 있는 실마리가 될 것은 자기 자신을 찾는 것 뿐인데.