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Jenny hat sich kurz vor Weihnachten von ihrem Freund getrennt und zieht deshalb nach Chicago zu ihrem Bruder Jeff. Während seine Frau Kelly nach der Geburt des gemeinsamen Sohnes vor zwei Jahren alle Hände voll zu tun hat, befürchtet Jeff, dass seine Schwester trotz ihrer 27 Jahre immer noch nicht in der Lage ist, Verantwortung zu übernehmen - was sich auch gleich bestätigt, als sie mit ihrer alten Freundin Carson auf eine Party geht und abstürzt. Auch die neue Beziehung mit Babysitter Kevin, der nebenbei Pot dealt, bestärkt Jeff in seiner Annahme. Über die Feiertage wird das idyllische Familienleben von der feierwütigen Frau ganz schön aufgemischt, aber langsam merkt auch die Unruhestifterin selbst, dass sich in ihrem Leben etwas ändern muss.