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Hong Kong, 1959: Der legendäre Wing Chun-Kampfsportler Ip Man (Donnie Yen) führt ein ruhiges Leben mit seiner gesundheitlich eingeschränkten Frau Wing-sing (Lynn Hung) und seinem Sohn Ip Ching. Doch als der korrupte US-Bauträger Frank (Mike Tyson) und seine Schergen mit Gewalt das Land, auf dem die Schule von Ips Sohn gebaut ist, an sich reißen wollen, schreitet der Meister ein. Zusammen mit dem begabten Wing Chun-Wettkämpfer Cheung Tin-chi (Zhang Jin), dem Vater von Ip Chings Mitschüler Cheung Fung, macht es sich Ip Man zur Aufgabe, die Schule mit allen Mitteln vor dem raffgierigen Frank zu schützen. Als Ip schließlich Frank gegenübersteht, fordert der korrupte Bauträger den rechtschaffenen Kampfsportler zu einem dreiminütigen Kampf auf, der entscheiden über das Schicksal der Schule entscheiden soll...