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Es ist ein neues Jahr und Lara Jean (Lana Condor) und Peter (Noah Centineo) geben nicht mehr vor, ein Paar zu sein. Sie sind ein Paar. Und als Lara Jean mit Peter eine Schar offizieller Premieren besucht - ihr erster richtiger Kuss, ihr erstes richtiges Date, ihr erster Valentinstag -, stützt sie sich mehr auf Kitty und Margot (Anna Cathcart und Janel Parrish), Chris (Madeleine Arthur) ) und eine unerwartete neue Vertraute, Stormy (Holland Taylor), die ihr hilft, die komplexen Emotionen zu bewältigen, die mit diesem neuen Kapitel des Ausgleichs einer Beziehung und der Ermittlung ihres authentischen Selbst einhergehen. Doch als John Ambrose (Jordan Fisher), eine weitere Empfängerin eines alten Liebesbriefs von Lara Jean, wieder in ihr Leben tritt, muss sie sich mehr denn je auf sich verlassen, da sie mit ihrem ersten echten Dilemma konfrontiert ist: Kann sie zwei Jungen gleichzeitig lieben?