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Gabe (Josh Hutcherson) es un estudiante de quinto grado de 11 años de edad que vive en el Upper West Side de Manhattan con su padre y su madre. Los padres de Gabe se separaron hace año y medio, pero todavía comparten piso. Gabe considera a Nueva York como su ciudad - bueno, al menos las diez manzanas que están alrededor de su casa. Gabe es feliz saliendo con sus tres mejores amigos, jugando al baloncesto en el patio del recreo y moviéndose por el barrio. No tiene tiempo ni interés por las chicas. Pero cuando se apunta a clases de kárate y le emparejan con Rosemary Telesco (Charlie Ray), a quien conoce desde la guardería, todo cambia. Gabe se enamora de Rosemary, aun cuando no entiende esos sentimientos que al mismo tiempo le atormentan y le llenan de emoción. Nada es más grande que el primer amor...