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Una premessa necessaria: Greg Mottola, il regista di Superbad, ha effettivamente lavorato nell'estate del 1987 come responsabile di uno stand di giochi all'Adventureland di Pittsburgh. James Brennan, che ha un padre alcolizzato, cerca di guadagnare qualche soldo in attesa di poter andare alla Columbia. James è uscito dal college ancora vergine e il grande Luna Park diventa il luogo della sua crescita in tutti i sensi. È qui infatti che conosce Em Lewin che invece ha cercato quel lavoro solo per stare lontana dal padre che si è risposato con una donna dal carattere impossibile.