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Billy Madison (Adam Sandler) é uma criança de vinte e oito anos que só pensa em beber cerveja, ver revistas masculinas e fazer piadas bobas com seus tolos amigos. Mas Brian Madison (Darren McGavin), seu pai, é um grande empresário da rede hoteleira e está farto de seu filho se comportar como um débil, tanto que está pensando em passar o controle da rede para Eric Gordon (Bradley Whitford), um dos executivos do grupo que abrange 61 mil funcionários. Mas Brian resolve dar uma última chance para Billy, que sempre passou de ano desde criança pois seu pai pagava para ele passar. Agora Billy terá de refazer os doze graus em 24 semanas e se conseguir terá o controle da empresa do pai. Billy muda seu comportamento e se matricula no jardim de infância, faz novos amigos entre as crianças e sente-se atraído por Veronica Vaughn (Bridgette Wilson), uma bela professora. Mas Eric fará qualquer coisa para atrapalhar o sucesso de Billy.