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Dan Foreman (Dennis Quaid) é o chefe de vendas de publicidade da revista Sports America e, aos 51 anos, leva uma vida boa. Após a revista ser adquirida pela multinacional Globecom, Dan perde sua função na empresa para o jovem Carter Duryea (Topher Grace), um publicitário de 26 anos. Em casa Dan enfrenta ainda novos problemas, com a inesperada gravidez de sua esposa e os gastos extras com as faculdades de suas filhas, Alex (Scarlett Johansson) e Jana (Zena Grey). Por causa das novas despesas, Dan não pode de maneira alguma perder seu atual emprego e tenta de todas as formas manter um clima amigável com Carter. Mas a situação muda de figura quando Carter, que se divorciou recentemente, começa a namorar Alex.