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Quatro jovens guerrilheiros usam suas habilidades como pistoleiros e exímios cavaleiros, luttando pela verdade e por justiça em meio à destruição da Guerra Civil Americana. Esta luta acontece em uma terra de ninguém, na fronteira do estado do Missouri com o Kansas onde Bull Chiles (Skeet Ulrich) filho de um fazendeiro, Jake Roedel (Tobey Maguire) um recém libertado da escravidão e Sue Lee (Jewel) uma jovem viúva, fazem ataques audaciosos ao exército do norte e seus simpatizantes. Juntos, formam um poderoso elo de amizade aprendendo a sobreviver em um tempo de incertezas, em um lugar sem leis redefinindo o significado das palavras bravura e honra.